A Chicago Expresszben a játékos a 19. századi Amerika egyik befolyásos befektetőjét alakítja. A cél a vasútak kiépítése és a legmagasabb osztalék elérése!
Öt vasúttársaság szeretné elérni Chicagót, de ehhez rengeteg tőkére van szükségük, amit a részvényeik eladásával szerezhetnek meg. A részvények megszerzésével tudják a játékosok befolyásolni a vasúttársaságok fejlődését és így juthatnak osztalékhoz is!
Minden körben minden játékosnak három lehetősége van:
- Egy részvény aukciója
- Egy mező fejlesztése
- Egy társaság vasútjának fejlesztése három mezővel
Ezekkel az akciókkal lehet növelni a társaságok vagyonát. Adott időközönként a játékban osztalék fázis következik, amikor ajátékosok pézhez juthatnak.
Csak a legsikeresebb befektető és a legjobb stratéga képes a játékot megnyerni a végén, azáltal, hogy ő tesz szert a legnagyobb vagyonra!
A játékot 2-6 fő játszhatja, 12 éven felülieknek ajánlott. Átlagos játékidő: 60 perc.